Descrizione: Di origine etrusco-romana, conserva quasi intatta la cinta muraria medioevale dominata dal Cassero. Nel piazzale recenti scavi archeologici hanno portato alla scoperta di un'area sacra databile al V secolo a.C. Nella Pinacoteca Comunale sono conservate preziose opere di oreficeria del XIII secolo e dipinti di Margarito, Taddeo Gaddi, Bartolomeo della Gatta e Giorgio Vasari. Il loggiato cinquecentesco antistante Palazzo Comunale è come un balcone naturale dal quale ammirare la Val di Chio, passaggio naturale tra la Valdichiana e la Valtiberina. L'appuntamento con la cultura, lo sport, la musica e l'enogastronomia è a primavera con il Maggio Castiglionese, un mese ricco di eventi. La terza domenica di giugno è, invece, dedicata al Palio dei Rioni Castiglionesi, corsa di cavalli che si svolge nella piazza Garibaldi, fuori le mura.